Oberflächenaktive Verbindungen (QAV)
QAV’s gehören aufgrund ihrer chemischen Struktur zu den oberflächenaktiven Verbindungen. Sie sind gekennzeichnet durch eine (polare) Ammoniumgruppe, deren vier Wasserstoffatome durch organische Reste, meist mehr oder weniger lange Alkylreste (apolare Gruppen), ersetzt sind.
Benzalkoniumchlorid (BAC) zählt zu den quaternären Ammoniumverbindungen (QAV) und wird durch folgende chemische Struktur charakterisiert:

Oberflächenaktive Substanzen sind Tenside (Waschmittel), die über eine schmutzlösende Molekülstruktur verfügen. Sie besitzen sowohl lipophile (fettliebende) als auch hydrophile (wasserliebende) Anteile. Durch Anreicherung an Oberflächen und Grenzflächen zwischen wässrigen und nichtwässrigen Medien senken oberflächenaktive Verbindungen deren Grenzflächenspannung herab.
Zu den oberflächenaktiven Substanzen, die in der Desinfektion eine Rolle spielen, zählen die zu den kationischen Tensiden gehörenden quaternären Ammoniumverbindungen, kurz QAV genannt und die Amine.
- QAV
Die bekannteste, in der Desinfektion eingesetzte quartäre Ammoniumverbindung ist das Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid, bzw. Benzalkoniumchlorid. Eine antimikrobielle Wirkung ist nur dann gegeben, wenn mindestens einer der vier Reste eine Kettenlänge von 8-18 Atomen aufweist.
Die antimikrobiellen Eigenschaften der QAV’s sind durch die kationische Ladung bedingt, die eine elektrostatische Bindung mit den negativ geladenen Teilen der Zellwand eingeht. Die QAV’s lagern sich zunächst an die Zelloberfläche an, dringen durch die Zellwand, binden sich an die Cytoplasma-Membran und zerstören diese. Bestandteile des Cytoplasmas werden gelöst und ausgeschwemmt. Außerdem wird die Semipermeabilität der Zellmembran gestört bzw. die Zellmembran wird aufgelöst. Die Zerstörung der intakten Zellstruktur führt schließlich zum Zelltod.
Als Tenside haben QAV’s sowohl eine reinigende als auch desinfizierende Wirkung. Das eingeschränkte Wirkungsspektrum der QAV’s reduziert sich auf vegetative Bakterien und behüllte, lipophile Viren (inkl. HIV). QAV’s zeichnen sich durch zahlreiche Vorteile wie z. B. geringe Humantoxizität, Haut- und Materialfreundlichkeit sowie Geruchsfreiheit aus. In Kombination mit anderen Desinfektionswirkstoffen gehen die positiven Anwendungseigenschaften der QAV’s mit dem besseren Wirkungsspektrum der anderen Substanz eine synergistische Verbindung ein. Gemeinsam mit Alkoholen und Aldehyden können QAV’s z. B. eine Wirkungssteigerung und -verlängerung erzielen. Formulierungen in Kombination mit QAV’s finden Anwendung in der Händedesinfektion, der Instrumentenvorreinigung, der Flächendesinfektion und Hautantiseptik.
- Amine
Amine sind die organischen Abkömmlinge des Ammoniaks. Alkylamine (oder auch Fettamine genannt) werden im Allgemeinen aus Fettsäure hergestellt. Falls die Wasserstoffatome in dem Alkylamin durch weitere Alkylreste ersetzt werden, erhält man aus dem primären Alkylamin ein sekundäres oder tertiäres Alkylamin. Stoffe, die z. B. zwei oder drei Amingruppen enthalten, werden als Diamin oder Triamin bezeichnet. Die chemischen Reste an dem Stickstoffatom können dabei aliphatischer oder aromatischer Natur sein.
Als oberflächenaktive Substanz reichern sich Amine an die Oberfläche zweier Medien an und setzen deren Oberflächenspannung herab, damit sich die Medien besser verbinden können. Der Wirkmechanismus entspricht dem der QAV’s (s. o.) Unter den verschiedenen Aminen besitzen die Alkylamine ein breites antimikrobielles Wirkungsspektrum und einen raschen Wirkungseintritt.
Amine werden aufgrund ihrer Eigenschaften wie mikrobiologische Wirksamkeit, Materialverträglichkeit, Reinigungsleistung und Schaumverhalten zur Flächen- und Instrumentendesinfektion, als Netzmittel, Emulgatoren oder Detergentien und in Pharmazeutika und Farbstoffen eingesetzt. Synergistische Effekte im Hinblick auf die Optimierung von Anwendungseigenschaften werden durch die Kombination von Aminen untereinander und mit anderen Desinfektionswirkstoffen – z. B. QAV - erzielt.