Mecetronium Etilsulfat (MES) ist ein organisches Salz, das zu der Stoffklasse der quaternären Ammoniumverbindungen (QAV) gehört. Die chemische Bezeichnung lautet Ethylhexadecyldimethylammonium Ethylsulfat. Quaternäre Ammoniumverbindungen werden durch Umsetzung von tertiären Aminen mit Alkylierungsmitteln, wie z. B. Diethylsulfat, synthetisiert.

Chemische Struktur von Mecetronium Etilsulfat (MES):

Als Reinstoff liegt Mecetronium Etilsulfat als ein weißes kristallines Pulver vor, mit einem leicht süßlichen Geruch. MES ist stark hygroskopisch und wird normalerweise als 30%ige wässrige Lösung eingesetzt. Die Wirkstofflösung ist nahezu farblos und praktisch geruchlos. MES besitzt eine gute Wasserlöslichkeit und ist ebenfalls gut in Ethanol, Propanol und Aceton löslich. MES ist aufgrund seiner Struktur mit langem hydrophoben Alkylrest und dem ionischen (salzartigen) hydrophilen Molekülbereich ein grenzflächenaktiver Stoff.

MES ist ein sog. membranaktiver Wirkstoff und unterscheidet sich in Bezug auf die Wirkungsweise und den Wirkungsmechanismus nicht von anderen quaternären Ammoniumverbindungen. MES entfaltet seine Wirksamkeit sowohl an der äußeren Zellmembran als auch an der inneren Zytoplasmamembran. Zumindest bei gramnegativen Bakterien zerstört MES die äußere Zellmembran und beschleunigt somit die eigene Aufnahme. Im ersten Schritt wird MES adsorbiert und penetriert dann in die äußere Zellmembran. Hier reagiert MES mit verschiedenen Bestandteilen, wie z. B. Lipiden und Proteinen, und führt zu einer Desorientierung der Membran. Niedermolekulare Bestandteile aus dem Zellinneren können austreten. Weiterhin werden Proteine und Nukleinsäuren abgebaut. Schließlich kommt es zu einer Lysis der Zellwand.

Bislang liegen keine Berichte in der Literatur vor, die auf eine Resistenzbildung der Mikroorganismen gegenüber MES hinweisen.

MES gehört aufgrund seiner Struktur mit einem hydrophoben Alkylrest zu den quaternären Ammoniumverbindungen, die eine biozide Wirksamkeit aufweisen. Zudem enthält MES kein Halogenatom (z. B. Chlor) im Molekül, weder als Substituent noch als Gegenion und weist daher im Vergleich zu z. B. Benzalkoniumchlorid eine bessere Haut- und Materialverträglichkeit auf.

MES ist als pharmazeutischer Rohstoff schon seit über 35 Jahren als Wirkstoff in Sterillium® im Einsatz.